Tout comme Zwigoff, le personnage de Seymour (interprété de façon magistrale par Steve Buscemi), collectionne les vieux disques 78 tours et d'autres souvenirs des années trente. "Je connais sur le bout des doigts - et pour cause - cet univers des collectionneurs, le genre de conversations qu'ils peuvent avoir, leurs manies, la façon dont ils s'habillent, etc." Le cinéaste se souvient de cette conversation avec l'habilleuse du film qui s'inquiétait de savoir comment elle devait habiller Seymour : "Observe la façon dont je suis habillé sur le plateau les trois prochains jours et donne à Steve, le même genre d'habits."

Enid (Thora Birch) et Rebecca (Scarlett Johansson) sont deux jeunes filles qu'une amitié indéfectible unie depuis leur enfance. Elles viennent de terminer leurs études au lycée mais Enid, qui n'a pas obtenu son diplôme, doit suivre des cours de rattrapage dans une cession d'art pendant l'été. Inséparables, elles décident de partager un appartement et, pour subvenir à leur existence, une fois quitté le foyer parental, recherchent un boulot alimentaire. Dans un café récemment ouvert, censé être une réplique exacte de ceux qui existaient dans les années cinquante, elles épluchent le journal local à la recherche de leur futur logement. Enid s'offre une pause en lisant les annonces de rencontres. Elle tombe sur la demande pathétique d'un quadragénaire célibataire en mal d'amour, Seymour (Steve Buscemi), qui cherche à entrer en contact avec une inconnue aperçue en coup de vent dans un aéroport. Elles décident de jouer un tour pendable au malheureux infortuné en lui donnant un faux rendez-vous dans leur nouveau lieu de prédilection. Enid laisse un message téléphonique sur le répondeur en se faisant passer pour la jeune femme en question. Le pauvre homme se présentera et essuiera, stoïque, ce "lapin" qui lui est posé. Poussées par une curiosité malsaine, les deux amies, accompagnées de Josh (Brad Renfro), un camarade de classe amorphe qu'elles aiment aussi manipuler, suivent l'homme chez lui. Rebecca, méfiante, n'est pas très encline à continuer "l'aventure" mais Enid, elle, décide d'aller plus loin et de parler à Seymour. Une relation va se nouer dès lors entre la jeune fille et cet homme. Ayant débuté sur des bases malsaines, elle va se transformer rapidement en une amitié sincère et réciproque. Las des jeunes poseurs de son âge, prétentieux et contents d'eux-mêmes, elle va trouver dans cet homme mûr qu'elle considère, au début, comme un véritable looser, un être sincère et attachant qui, somme toute, n'est pas si différent d'elle.